En mayo de 1960, Dylan abandonó la universidad al final de su primer año, y en enero de 1961, viajó a la ciudad de Nueva York para actuar allí y visitar a su ídolo musical Woody Guthrie, quien estaba gravemente enfermo en el Hospital Psiquiátrico Greystone Park. Guthrie había sido una revelación para Dylan e influyó en sus primeras actuaciones. Además de visitar a Guthrie en el hospital, Dylan se hizo amigo del protegido de Guthrie, Ramblin ‘Jack Elliott. Gran parte del repertorio de Guthrie se canalizó a través de Elliott, y Dylan rindió homenaje a Elliott en Chronicles: Volume One.

Desde febrero de 1961, Dylan tocó en clubes alrededor de Greenwich Village, entablando amistad y recogiendo material de cantantes folk allí, incluidos Dave Van Ronk, Fred Neil, Odetta, los New Lost City Ramblers y los músicos irlandeses Clancy Brothers y Tommy Makem. El 11 de abril, Dylan comenzó un compromiso de dos semanas en Gerde’s Folk City, apoyando a John Lee Hooker. A menudo acompañaba a otros músicos en la armónica, lo que llevó a Millard Thomas, el guitarrista de toda la vida de Harry Belafonte, a hacer arreglos para que Dylan acompañara a Sonny Terry en una sesión de grabación del álbum Midnight Special de Belafonte de 1962. Ese mes, Dylan tocó la armónica en el tercer álbum de la cantante de folk Carolyn Hester, lo que llamó la atención del productor del álbum, John Hammond, quien hizo firmar a Dylan un contrato con Columbia Records.

Carnegie Hall es un teatro histórico que abrió sus puertas por primera vez en 1891, ubicado en la esquina de 57th Street y Seventh Avenue. Bob Dylan hizo su debut en el Carnegie Hall el 4 de noviembre de 1961 a las 20:40, cuando ofreció una actuación en el Carnegie Chapter Hall, el pequeño auditorio auxiliar que una vez estuvo ubicado sobre lo que ahora es Weill Recital Hall. Este fue el primer concierto de Dylan, de 20 años, en Nueva York más allá de la escena del café de Greenwich Village. Cuando se hizo la reserva, se registró en el libro de reservas sólo como «Concierto folclórico», junto con el nombre del promotor (Izzy Young). La tarifa de reserva del Carnegie Chapter Hall fue de 60 dólares. Todos los boletos tenían un precio de 2 dólares.

El primer álbum de Dylan sería lanzado más tarde el 19 de marzo de 1962, consistía en folk familiar, blues y gospel con solo dos composiciones originales. Pero eso ya es otra historia.