El 18 de Julio de 1991 se realizó el primer show Lollapalloza, en el anfiteatro Compton Terrace, en Tempe (Arizona, EEUU).

Lollapalooza es un festival de música anual de cuatro días que se celebra en Grant Park en Chicago, Illinois. Comenzó como un evento de gira en 1991. Los géneros musicales incluyen, entre otros, rock alternativo, heavy metal, punk rock, hip hop y música electrónica. Lollapalooza también ha presentado artes visuales, organizaciones sin fines de lucro y organizaciones políticas. El festival en el Grant Park de Chicago recibe a unas 400.000 personas cada julio y se agota anualmente. Lollapalooza es considerado uno de los festivales de música más grandes e icónicos del mundo y uno de los más antiguos de Estados Unidos.

Lollapalooza fue concebida y creada en 1991 como una gira de despedida de Perry Farrell, cantante de Jane’s Addiction. La primera gira de Lollapalooza tuvo una colección diversa de bandas y fue un éxito comercial. Se detuvo en más de veinte ciudades de América del Norte. En 2020, Spin calificó el primer Lollapalooza como el mejor concierto en una lista de «Los 35 mejores conciertos de los últimos 35 años». Lollapalooza se desarrolló anualmente hasta 1997 y fue revivido en 2003. Desde sus inicios hasta 1997 y su resurgimiento en 2003, el festival estuvo de gira por América del Norte. En 2004, los organizadores decidieron ampliar las fechas a dos días por ciudad, pero la mala venta de entradas obligó a cancelar la gira de 2004.

En 2005, Farrell y la agencia William Morris se asociaron con la empresa Capital Sports Entertainment (ahora C3 Presents) con sede en Austin, Texas, y remodelaron el evento a su formato actual como un festival de destino de fin de semana en Chicago en Grant Park. En 2014, Live Nation Entertainment compró una participación mayoritaria en C3 Presents.

En 2010, se anunció que Lollapalooza permanecería en Chicago mientras debutaba también fuera de los Estados Unidos, con una sucursal del festival en Santiago, Chile, del 2 al 3 de abril de 2011, donde se asoció con la compañía con sede en Santiago Lotus. En 2011, Geo Events confirmó la versión brasileña del evento, que se llevó a cabo en el Jockey Club de São Paulo del 7 al 8 de abril de 2012. La versión argentina comenzó en abril de 2014 en Buenos Aires y en noviembre de 2014 se anunció el primer Lollapalooza europeo, que se llevó a cabo en el antiguo aeropuerto de Berlín Tempelhof.