El 18 de Julio de 1991 se realizó el primer show Lollapalloza, en el anfiteatro Compton Terrace, en Tempe (Arizona, EEUU).

Lollapalooza es un festival musical que originalmente ofrecía bandas de rock alternativo, indie y punk rock; también hay actuaciones cómicas y de danza. Concebido en 1991 por Perry Farrell, cantante de Jane’s Addiction, Lollapalooza se realizó anualmente hasta 1997 y fue revivido en 2003. El festival encapsula la cultura joven de los años 1990. «Generación Lollapalooza» es a veces sinónimo de «Generación X».

Farrell vendió la marca Lollapalooza al Capital Sports & Entertainment, el cual ha manejado el Austin City Limits Music Festival. Capital resucitó a Lollapalooza como un festival de dos días en el año 2005, en el Grant Park de Chicago. Con una gran variedad de participantes (70 actos en cinco escenarios), el festival fue generalmente un éxito pero ya nada es comparable al éxito del festival viajero. Atrajo alrededor de 30 000 personas.